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Cuando cupido se va de vacaiones, el deja su arco y flechas mágicos al cuidado del abuelo. Jake no puede resistir la tentación de tomar prestado el equipo de cupido y usarlo para jugar al casamentero en el "crucero del amor" organizado por su escuela, incluyendo a él y a Rose, de quien cree que ya no tiene sentimientos hacia él.
